「質問」が"pop"ってどういう事? と思いませんか。
このイディオムの場合、常にquestion に冠詞 ”the” が付きます。
そのため、「この/その質問」という意味になります。
どんな質問かと言いますと、
”Will you marry me?”
「結婚してくれませんか?」
プロポーズの言葉を指します。

プロポーズと言えば、”propose”を使った

“I proposed to her.”
(彼女にプロポーズしたんだ)

はよく耳にするフレーズかと思いますが、pop the questionは、そのカジュアルで婉曲的な表現です。

Ex1)
How did you pop the question?
何と言ってプロポーズしたの?

Ex2)
Sam: I’m going to propose to her!
   彼女にプロポーズするんだ。
Ken: Oh, that’s great. Where are you going to pop the question?
   え!いいね。 どこで、プロポーズするつもりなの?

"pop" は「ポンと鳴る、飛び出る、ポンと開く」のように、ポンとはじけたり、現れたりするようなときに使われる単語です。

プロポーズする時は、ロマンチックなシチュエーションを設定したり、どのような言葉でプロポーズしようかと考えたり、それなりに準備をするものですが、pop(思わず飛び出る)を使って表現するのは、不思議な感じもしますよね。
緊張のあまり、とても早口になって、まるでポンと飛び出したような言い方になるからかもしれませんね。