blue in the face
今回は、"blue in the face"という表現をご紹介します。

"blue in the face" とは、ずっとうまくいかない状況が続き(落胆して)疲れ切っている状態 くどくど言っているけど上手くいっていない状況、を表現します。

例)
* I told him to stop smoking until I was blue in the face.
タバコを辞めるようにくどくど言っているんだけど。

* I tried to explain to my mother how to use a smartphone until I was blue in the face.
 母にスマホの使い方をイヤってほど何度も見せているんだけど。

* I apologized until I was blue in the face.
 何度も繰り返し、謝っているんだけど。

このように、「疲れ切るまで、ずっと~をしている」という状況で使います。

ところで、日本語には「顔が青ざめる」という表現がありますね。
同じ「顔」と「青」を使った表現ですが、その状況を英語で表現する場合には ”pale” (青白い)を使います。

His face turned pale.
彼は青ざめた。

Are you OK?You look pale.
大丈夫?顔色が悪いよ。

と使います。
"pale"は、体調が悪くて顔色が悪い時にも使えますし、ヒヤッとして青白くったときにも使えます。